Urodził się 7 sierpnia 1987r. w Halifax (Kanada), jednak jego rodzinne miasto to Cole Harbour. Przez Pittsburgh Penguins wybrany został w drafcie w 2005r. jako numer 1 (first overall) i od sezonu 2005/2006 reprezentuje czarno-złote barwy. Obecnie jest kapitanem drużyny, a także jednym z najlepszych zawodników.
Przygodę z hokejem Sidney rozpoczął w wieku dwóch lat ćwicząc we własnej piwnicy. Mając trzy lata nauczył się jeździć na łyżwach i już od najmłodszych lat wykazywał większy potencjał hokejowy niż jego rówieśnicy.
W latach 2003-2005 Crosby występował w lidze QMJHL w klubie Rimouski Oceanic. Już w pierwszym meczu zdobył gola, a także zaliczył dwie asysty. Podczas pierwszego sezonu wielokrotnie zdobywał tytuł Gracza Tygodnia, Miesiąca, a na koniec został nazwany Najlepszym Graczem Roku, Najlepszym Początkującym i Najlepiej Punktującym Graczem – prowadził w tabeli QMJHL z 54 golami i 84 asystami. W następnym sezonie Crosby wraz z drużyną ustanowił rekord w wygranych meczach z rzędu (28).
Dzięki swoim występom Crosby przyciągnął uwagę dziennikarzy jak i samego Gretzky’ego, który w swojej wypowiedzi powiedział, że Crosby jest najlepszym graczem jakiego widział od czasów Mario Lemieux.
Debiut Sidney’a na taflach NHL przypadł na 5 października 2005r. w meczu przeciwko New Jersey Devils, w którym to zaliczył asystę (niestety Pingwiny przegrały 5-1). Swojego pierwszego gola zdobył przed własną publicznością 8 października przeciwko Boston Bruins. W tym samym meczu także asystował dwa razy, lecz Pingwiny zostały pokonane 7-6 w dogrywce.
16 grudnia 2005r. Sidney dostąpił zaszczytu noszenia ‘A’ na jersey’u. Wywołało to wiele dyskusji w hokejowym świecie, przede wszystkim mówiących o tym, że Crosby nie ma doświadczenia, by poprowadzić drużynę.
Pierwszy sezon Crosby zakończył z 102 punktami na koncie, ustanawiając tym samym rekord punktowy organizacji dla „pierwszorocznych”, a także rekord w liczbie asyst – 63 (oba poprzednie rekordy należały do Mario Lemieux). Sidney stał się także najmłodszym graczem w historii NHL, który zdobył 100 punktów w sezonie regularnym. Nie zdobył jednak Calder Memorial Trophy – przegrał z A. Owieczkinem.
Sezon 2006/2007 rozpoczął się dla Crosby’ego bardzo dobrze – 28 października 2006r. zdobył swojego pierwszego hat-tricka w wygranym meczu przeciwko Philadelphia Flyers (8-2). 13 grudnia zaliczył także pierwszą sześciopunktową grę (1G, 5A). Sezon zakończył z 36 golami i 84 asystami w 79 meczach stając się tym samym pierwszym nastolatkiem, który prowadził w punktowym rankingu NHL od czasów Gretzky’ego. Zdobył także Art Ross Trophy mając jedynie 19 lat, czym znów wpisał się na karty historii zawodowego sportu.
Pittsburgh Penguins wskoczyli na 5. miejsce w konferencji wschodniej (w poprzednim sezonie byli ostatni), dzięki czemu weszli do PO pierwszy raz od 2001r. W swoim debiucie w PO Sidney zdobył jednego gola przeciwko Ottawa Senators. Niestety Penguins odpadli już w pierwszej rundzie, a Crosby zakończył rozgrywki posezonowe z pięcioma punktami w pięciu meczach.
31 maja 2007r. Crosby został nowym kapitanem Penguins mając zaledwie 19 lat, 9 miesięcy i 24 dni (choć proponowano mu to już podczas sezonu). Stał się tym samym najmłodszym kapitanem w historii NHL.
W tym samym sezonie wygrał także Hart Memorial Trophy i Lester B. Pearson Award.
Z nowym 5-letnim kontraktem (43.5 mln) Sidney rozpoczął sezon 2007/2008. Już 20 grudnia 2007r. zaliczył Gordie Howe hat-trick w grze przeciwko Boston Bruins. 18 stycznia 2008r. w meczu przeciwko Tampa Bay Lightning Crosby nabawił się kontuzji kostki, po tym jak wjechał w bandę lewą nogą. Przez to wydarzenie opuścił mecz gwiazd. Na lód powrócił 4 marca również na mecz z Tampą. Jednak nie na długo – dwa mecze później okazało się, że kostka dalej mu dokucza przez co stopował aż do 27 marca. Pomimo kontuzji Sidney zdobył 72 punkty w 53 meczach.
Z drużyną dotarł aż do finału Pucharu Stanley’a (pokonując po drodze Senators, Rangers i Flyers), jednak Penguins przegrali z Detroit w sześciu spotkaniach. PO zakończył z 27 punktami na koncie (6G, 21A w 22 meczach).
18 października 2008r. Crosby zdobył 100 gola, 200 asystę, a także 300 punkt w karierze. Sezon 2008/2009 zakończył jako trzeci w lidze z 33 golami i 70 asystami, a Art Ross Trophy zdobył kolega z drużyny – Evgeni Malkin.
Penguins zdeterminowani weszli do PO. Pokonali Flyers, Capitals, a w finale konferencji Hurricanes. W finale Pingwiny ponownie spotkały się z Red Wings – tym razem z lepszym rezultatem. 12 czerwca 2009r. Crosby odebrał z rąk Komisarza Ligi Puchar Stanley’a stając się tym samym najmłodszym kapitanem jaki kiedykolwiek wzniósł to trofeum (miał wtedy zaledwie 21 lat, 10 miesięcy i 5 dni).
2009/2010 Crosby zakończył z 51 golami, co sprawiło, że wraz ze S. Stamkosem zdobył Rocket Richard Trophy. W sumie nazbierał 109 punktów – wyprzedził go tylko Henrik Sedin ze 112 oczkami. Penguins w PO odpadli w drugiej rundzie, w której grali przeciwko Montreal Canadiens. Sidney zakończył fazę pucharową mając 19 punktów w 13 meczach.
W sezonie 2010/2011 Crosby miał 25punktowy streak, który zaczął się 5 listopada 2010r. w meczu przeciwko Anaheim Ducks, a zakończył 28 grudnia z New York Islanders. Podczas tego streak’u zdobył 27 goli (w tym trzy hat-tricki) i 24 asysty, co w sumie dało 51 punktów. Był to jedenasty najdłuższy punktowy streak w historii NHL. Wraz z drużyną wystąpił w meczu Winter Classic, podczas którego został uderzony w głowę przez nadjeżdżającego zawodnika Capitals – Davida Steckel’a. Pomimo tego Crosby nie wykazywał żadnych symptomów kontuzji. Dopiero 5 stycznia, po uderzeniu przez Victora Hedmana w meczu przeciwko Tampa Bay Lightning Sidney został wpisany na IR. Diagnozą okazało się być wstrząśnienie mózgu, które postawiło pod znakiem zapytania powrót Sidney’a do gry w tym sezonie.
Sidney jest także reprezentantem narodowej drużyny Kanady. W Mistrzostwach Świata Juniorów zdobywał srebro i złoto. W 2010r. wystąpił na Igrzyskach Zimowych w Vancouver. Wraz z reprezentacją Kanady dotarł do finału, w którym zdobył gola na wagę złota – w dogrywce pokonał bramkarza USA Ryana Millera.
Crosby należy do najpopularniejszych zawodników Penguins jak i Ligii. Często wymienia się go jako najlepszego gracza występującego na taflach NHL.
Gdy przyjechał do Pittsburgha zamieszkał z inną gwiazdą Penguins – Mario Lemieux. Początkowo nieśmiały, wyrósł na kapitana, który swoją grą potrafi zmotywować drużynę do działania. W Pittsburghu uważany jest za gracza nr 1.
Prywatnie (dane z penguins.nhl.com):
- Jego hokejowy idol to Steve Yzerman.
- Poza hokejem lubi też football.
- Ulubione: miejsce na wakacje - gdziekolwiek, gdzie jest ładna plaża bądź basen; jedzenie - chińszczyzna; zespoły - 3 Doors Down, Three Days Grace, Tim McGraw